La première fois qu’ils se rencontrent, Simon remet les pieds à Lonwook pour la première fois et elle attend son mari au garage des Sons. Il ne sait pas du tout à qui il a à faire mais il n’est pas difficile de remarquer qu’elle ici comme chez elle, même si d’apparence elle n’a rien à y faire. Volontairement, il l’interpelle, lui sort son plus beau sourire et caché sous un voile de charme il tente d’obtenir les informations qu’il est venu chercher. Après 7 ans en prison, les femmes lui paraissent toutes plus belles les unes que les autres et si ses besoins peuvent être satisfaits avec quelques billets, ça n’est jamais pleinement suffisant. Elle l’intrigue et le fait qu’elle le remballe aussi vite ne l’arrête plus. Seul problème énoncé au bout d’un échange de trente secondes, elle est la femme du président des Sons of Anarchy : Wane Monroe. Ce n’est pas bon pour ses affaires alors il restera à distance sans pour autant de priver de quelques compliments lorsqu’ils se retrouvent que tous les deux. Romy n’est pas insensible à son charme de mauvais garçon et le manque d’intérêt que lui montre son mari ne fait qu’accroître sa curiosité pour Simon. Autour d’un verre qu’ils partagent par hasard au bar irlandais du coin, il lui raconte une partie de sa vie tandis qu’elle garde secret sa maladie et ses petits démons. Sans se priver elle teste sa résistance, elle a besoin de se sentir désirer et enfin en vie même si elle sera sévèrement fidèle à son mari Don Juan. Il l’amuse et elle le lui rend bien mais quelque chose chez elle pique la curiosité de Simon. Il n’a pas pu s’empêcher de remarquer qu’elle n’était pas comblée, faussement heureuse et souriante. La première fois qu’ils se sont vus, il a souligné le contraste entre sa personne et le club et il n’avait tort. Elle ne lâche rien mais il est déterminé. Et puis un jour il se présente à l’hôpital blessé par balle. Ce sera la première fois qu’elle choisira Simon par rapport à son travail, à ses principes, à Wane. Discrètement, sans laisser la moindre trace, elle le soignera mais sans pour autant être compréhensive. Elle est en colère contre lui mais surtout contre elle-même : pourquoi pioche-t-elle toujours la mauvaise carte ? La reconnaissance qu’il a à lui offrir n’est pas suffisante alors elle le repousse encore plus violemment parce qu’elle lui en veut de la faire tanguer du mauvais côté. Alors qu’elle le fuit, il ne cesse d’être présent, troublé par ses propres réactions et prêt à avoir le fin mot de l’histoire : son alcoolisme, sa maladie, son mariage, tout. Elle n’est pas la seule avoir été prise au piège. (Note : Elle n’a jamais succombé à ses avances parce qu’elle tient à être fidèle et qu’elle sait que la position de Wane au sein du club ne serait pas une bonne nouvelle pour celui avec qui elle craquerait. Néanmoins son mariage touche à sa fin et peut être qu’il ne fera qu’accélérer les choses.)